Showing metabocard for Ganglioside GD3 (d18:1/24:1(15Z)) (HMDB0004917)
| Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 5.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Expected but not Quantified | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2005-11-16 15:48:42 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-11-30 19:02:45 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0004917 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolite Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Ganglioside GD3 (d18:1/24:1(15Z)) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Ganglioside GD3 (d18:1/24:1(15Z)) is a glycosphingolipid (ceramide and oligosaccharide)or oligoglycosylceramide with one or more sialic acids (i.e. n-acetylneuraminic acid) linked on the sugar chain. It is a component the cell plasma membrane which modulates cell signal transduction events. Gangliosides have been found to be highly important in immunology. Ganglioside GD3 carries a net-negative charge at pH 7.0 and is acidic. Gangliosides can amount to 6% of the weight of lipids from brain, but they are found at low levels in all animal tissues. Gangliosides are glycosphingolipids. There are four types of glycosphingolipids, the cerebrosides, sulfatides, globosides and gangliosides. Gangliosides are very similar to globosides except that they also contain N-acetyl neuraminic acid (NANA) in varying amounts. The specific names for the gangliosides provide information about their structure. The letter G refers to ganglioside, and the subscripts M, D, T and Q indicate that the molecule contains mono-, di-, tri and quatra-sialic acid. The numbered subscripts 1, 2 and 3 refer to the carbohydrate sequence that is attached to the ceramide. In particular, 1 stands for GalGalNAcGalGlc-ceramide, 2 stands for GalNAcGalGlc-ceramide and 3 stands for GalGlc-ceramide. Deficiencies in lysosomal enzymes that degrade the carbohydrate portions of various gangliosides are responsible for a number of lysosomal storage diseases such as Tay-Sachs disease, Sandhoff disease, and GM1 gangliosidosis. The carbohydrate portion of the ganglioside GM1 is the site of attachment of cholera toxin, the protein secreted by Vibrio cholerae. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | Structure for HMDB0004917 (Ganglioside GD3 (d18:1/24:1(15Z)))
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C76H135N3O29 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 1554.8878 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 1553.918125373 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S,4S,5R)-6-[(1S,2R)-2-{[(2S,4S,5R)-2-carboxy-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy}-1,3-dihydroxypropyl]-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3S,4R,6R)-4,5-dihydroxy-6-{[(2S,3R,4E)-3-hydroxy-2-[(15Z)-tetracos-15-enamido]octadec-4-en-1-yl]oxy}-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-5-acetamido-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (2S,4S,5R)-6-[(1S,2R)-2-{[(2S,4S,5R)-2-carboxy-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy}-1,3-dihydroxypropyl]-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3S,4R,6R)-4,5-dihydroxy-6-{[(2S,3R,4E)-3-hydroxy-2-[(15Z)-tetracos-15-enamido]octadec-4-en-1-yl]oxy}-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-5-acetamido-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@@H](O)[C@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@]3(C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)C(O3)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]3(C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)C(O3)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O)C(O)=O)[C@H]2O)[C@H](O)C1O)NC(=O)CCCCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C76H135N3O29/c1-5-7-9-11-13-15-17-19-20-21-22-23-24-25-26-28-30-32-34-36-38-40-58(90)79-50(51(86)39-37-35-33-31-29-27-18-16-14-12-10-8-6-2)47-101-71-65(95)64(94)67(57(46-83)103-71)104-72-66(96)70(62(92)55(44-81)102-72)108-76(74(99)100)42-53(88)60(78-49(4)85)69(107-76)63(93)56(45-82)105-75(73(97)98)41-52(87)59(77-48(3)84)68(106-75)61(91)54(89)43-80/h19-20,37,39,50-57,59-72,80-83,86-89,91-96H,5-18,21-36,38,40-47H2,1-4H3,(H,77,84)(H,78,85)(H,79,90)(H,97,98)(H,99,100)/b20-19-,39-37+/t50-,51+,52-,53-,54+,55+,56+,57+,59+,60+,61+,62-,63+,64+,65?,66+,67+,68?,69?,70-,71+,72-,75+,76-/m0/s1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | KTMUAIZWYIXNJC-SQRFQOARSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as gangliosides. These are lipid molecules composed of a glycosphingolipid (ceramide and saccharide) with one or more sialic acids linked on the sugar chain. They are usually oligoglycosylceramides derived from lactosylceramide and containing a sialic acid residue such as N-acetylneuraminic acid. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Sphingolipids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Glycosphingolipids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Gangliosides | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Molecular Properties |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Chromatographic Properties | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Molecular Properties |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Chromatographic Properties | Predicted Retention TimesUnderivatized
Predicted Kovats Retention IndicesNot Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biospecimen Locations | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Abnormal Concentrations | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated Disorders and Diseases | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disease References | None | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Associated OMIM IDs | None | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023508 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 16744916 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C06133 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 20057327 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| VMH ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MarkerDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Good Scents ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Only showing the first 10 proteins. There are 42 proteins in total.
Enzymes
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- Catalyzes the formation of some glycolipid via the addition of N-acetylgalactosamine (GalNAc) in alpha-1,3-linkage to some substrate. Glycolipids probably serve for adherence of some pathogens
- Gene Name:
- GBGT1
- Uniprot ID:
- Q8N5D6
- Molecular weight:
- 40126.9
- General function:
- Involved in N-acetylglucosaminylphosphatidylinositol de
- Specific function:
- Involved in the second step of GPI biosynthesis. De-N-acetylation of N-acetylglucosaminyl-phosphatidylinositol.
- Gene Name:
- PIGL
- Uniprot ID:
- Q9Y2B2
- Molecular weight:
- 28530.965
- General function:
- Involved in transferase activity, transferring hexosyl groups
- Specific function:
- Involved in the biosynthesis of gangliosides GM2, GD2 and GA2.
- Gene Name:
- B4GALNT1
- Uniprot ID:
- Q00973
- Molecular weight:
- 58881.78
- General function:
- Involved in phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltransferase activity
- Specific function:
- Part of the complex catalyzing the transfer of N-acetylglucosamine from UDP-N-acetylglucosamine to phosphatidylinositol, the first step of GPI biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGQ
- Uniprot ID:
- Q9BRB3
- Molecular weight:
- 65343.25
- General function:
- Involved in biosynthetic process
- Specific function:
- Necessary for the synthesis of N-acetylglucosaminyl-phosphatidylinositol, the very early intermediate in GPI-anchor biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGA
- Uniprot ID:
- P37287
- Molecular weight:
- 54126.065
- General function:
- Involved in phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltr
- Specific function:
- Part of the complex catalyzing the transfer of N-acetylglucosamine from UDP-N-acetylglucosamine to phosphatidylinositol, the first step of GPI biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGH
- Uniprot ID:
- Q14442
- Molecular weight:
- 21080.415
- General function:
- Involved in phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltr
- Specific function:
- Part of the complex catalyzing the transfer of N-acetylglucosamine from UDP-N-acetylglucosamine to phosphatidylinositol, the first step of GPI biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGP
- Uniprot ID:
- P57054
- Molecular weight:
- 18089.055
- General function:
- Involved in phosphatidylinositol N-acetylglucosaminyltransferase activity
- Specific function:
- Part of the complex catalyzing the transfer of N-acetylglucosamine from UDP-N-acetylglucosamine to phosphatidylinositol, the first step of GPI biosynthesis.
- Gene Name:
- PIGC
- Uniprot ID:
- Q92535
- Molecular weight:
- 33582.18
- General function:
- Involved in sphingolipid activator protein activity
- Specific function:
- Binds gangliosides and stimulates ganglioside GM2 degradation. It stimulates only the breakdown of ganglioside GM2 and glycolipid GA2 by beta-hexosaminidase A. It extracts single GM2 molecules from membranes and presents them in soluble form to beta-hexosaminidase A for cleavage of N-acetyl-D-galactosamine and conversion to GM3
- Gene Name:
- GM2A
- Uniprot ID:
- P17900
- Molecular weight:
- 20838.1
- General function:
- Involved in immune response
- Specific function:
- T-cell surface glycoprotein CD1e, soluble is required for the presentation of glycolipid antigens on the cell surface. The membrane-associated form is not active
- Gene Name:
- CD1E
- Uniprot ID:
- P15812
- Molecular weight:
- 43626.1
Only showing the first 10 proteins. There are 42 proteins in total.